Wkład w wysiłek - Cassie Del Isla

W tym sezonie w 'Randkując z moim pasierbem' wprowadzamy nowy zwrot akcji. Chłopcy szukają miłości, ale najpierw muszą umawiać się z matką potencjalnej dziewczyny. Jeśli wszystko pójdzie dobrze, od razu umówi się z córką. Dzisiejsza randka to Juan Loco, który stara się zaimponować Cassie Del Isla, matce Tiffany. Cassie przygotowała randkę, na której Juan nauczy się, jak traktować kobietę. Pokazuje mu, jak układać róże, jak robić truskawki w czekoladzie i jak pisać haiku. Cassie zauważa, że Juan ją podgląda i odkrywa, że jej się to podoba. Kiedy dochodzą do haiku, nie mogą się od siebie oderwać. Po krótkim całowaniu Cassie zdejmuje sukienkę, aby odsłonić oszałamiające ciało w gorącym bieliźnie, a Juan przystępuje do uczty na jej cipce. W zamian dostaje ssanie swojego kutasa i jajek. Wstając, Cassie pochyla się nad wyspą kuchenną, aby Juan mógł ją z tyłu. Juan bierze swoją kolej na blacie, aby Cassie mogła na nim usiąść w pozycji cowgirl i jeździć na nim, aż wygięła plecy z rozkoszy. Zeskakując, kładzie się na plecach, aby Juan mógł kontynuować ich imprezę. Daje Cassie ostatnie wielkie O, a potem kończy na jej brzuchu. Chociaż Cassie daje Juanowi swoje błogosławieństwo, Juan myśli, że będzie szukał innej milf.