W filmach CougarSeason dominują dojrzałe kobiety i spotkania z MILF-ami, filmowane z perspektywy pierwszej osoby (POV), z naciskiem na sceny seksu oralnego. Operator kamery uczestniczy w akcji, nadając nagraniom bezpośredni charakter w stylu gonzo. Sceny zazwyczaj rozpoczynają się od swobodnego wywiadu lub rozmowy z wykonawczynią, po czym przechodzą do striptizu i głównego zbliżenia. W obsadzie pojawiają się zarówno uznani wykonawcy filmów dla dorosłych, jak i amatorzy. Regularnie pojawiają się materiały z kategorii deepthroat i swallow, a niektóre spotkania prowadzą do stosunku. Rozmowy wprowadzające dotyczą seksualnych zainteresowań wykonawczyni, a sceny rozgrywają się bez fabuły opartej na scenariuszu. Niektóre sceny wprowadzają dynamikę władzy poprzez odgrywanie ról przez dorosłych, w tym scenariusze z żoną oraz spotkania oparte na motywie zdrady małżeńskiej.